Química

Aldehídos

La palabra aldehído proviene del latín dehydrogenatum que significa alcohol deshidrogenado. En este sentido, los aldehídos son compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer el grupo funcional –CHO. A diferencia de los demás grupos funcionales que contienen un grupo carbonilo C=O, los aldehídos sólo se encuentran unidos a un radical y por medio de un enlace diferente, a un hidrógeno.

Aldehídos

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Anhídridos, Grupo carbonilo

¿Qué son los aldehídos?

Los aldehídos son los compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional CHO y que tienen como función al grupo carbonilo -CO y cuya fórmula es RCHO y que son obtenidos de la oxidación de los alcoholes primarios.

Características de los aldehídos

Las principales características de los aldehídos son:

Clasificación

Se clasifican por familia, de esta forma tenemos:

Estructura

Su estructura es trigonal plana pues su carbono principal posee hibridación con 3 orbitales atómicos sp2 y 1 orbital p. Estos orbitales están unidos con los orbitales atómicos de los demás carbonos que son 1sp2-s, con el hidrógeno, 1sp2-sp2 y 1p-p, ambos con el oxígeno y, por último, 1sp2-sp3, con el radical. Entonces los aldehídos tienen 3 enlaces sigma y un enlace pi y de esta manera los ángulos que forman los enlaces del carbono con los tres átomos enlazados es aproximadamente de 120.

Fórmula

La fórmula general de los aldehídos es: CnH2n+1CHO

donde n = 0, 1, 2, 3, 4, … corresponde al número de átomos de Carbono del hidrocarburo.

Nomenclatura

Con respecto a la nomenclatura se añade la terminación «-al» hidrocarburo equivalente. Si hay dos grupos aldehídos se añade la terminación «-dial». Para tres o más grupos se emplea el prefijo «formil-«. Existe también una nomenclatura tradicional para los aldehídos más comunes:

Propiedades físicas de los aldehídos

Los que poseen pocos carbonos tienen olores característicos. Por ejemplo, el metanal produce lagrimeo y es gaseoso. La mayoría de ellos son líquidos y los demás sólidos. Sus puntos de ebullición son menores que los que poseen los alcoholes respectivos que tienen la misma cantidad de carbonos. Tienen menor densidad que el agua y los más pequeños presentan cierta solubilidad en agua, pero ésta va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

El acetaldehído tiene un peso molecular 44 y un punto de ebullición de 21°C, mientras que el etanol de peso 46 hierve a 78°C.

Propiedades químicas

Tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación.

De adición: sucede cuando el hidrógeno se adiciona y se forma un alcohol primario.

Sustitución con halógenos: sucede en los aldehídos cuando reaccionan con el cloro dando cloruros de ácidos por sustitución del hidrógeno del grupo carbonilo.

Se comportan también como un reductor por oxidación de los ácidos que tienen igual número de átomos de carbono. La reacción de los aldehídos y de las cetonas es conocido como adición nucleofílica.

Importancia

Tienen una gran influencia en la economía mundial pues gracias a ellos la industria de la perfumería, por ejemplo, es tan importante. El alcohol es muy importante en la fabricación de productos en las industrias. Estos deben de ser versátiles en sus reacciones y accesible en precio. Los aldehídos son los principales generadores de alcoholes simples.

Obtención

Pueden ser preparados básicamente por oxidación suave de los alcoholes primarios. También pueden ser obtenidos mediante los siguientes procesos:

Reacciones

Las reacciones que pueden tener los aldehídos son las siguientes:

Usos de los aldehídos

Los aldehídos pueden tener los siguientes usos:

Ejemplos

Algunos ejemplos de aldehídos son los siguientes:

Escrito por Gabriela Briceño V.
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