Química

Grupo carbonilo

El grupo carbonilo, en química orgánica, es una unidad química divalente que consiste en un átomo de carbono (C) y un átomo de oxígeno (O) los cuales se encuentran conectados por un doble enlace. El grupo es un constituyente de ácidos carboxílicos, ésteres, anhídridos, haluros de acilo, amidas y quinonas, y es el grupo funcional característico de aldehídos y cetonas. Los ácidos carboxílicos y todos sus derivados, aldehídos, cetonas y quinonas también se conocen colectivamente como compuestos de carbonilo. Es un grupo funcional formado entonces de un átomo de carbono que tiene doble enlace y un átomo de oxígeno. Algunas veces suele referirse a la palabra carbonilo como monóxido de carbono.

Grupo carbonilo

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Aldehídosanhídridos

¿Qué es el grupo carbonilo?

En química orgánica el grupo carbonilo es un grupo funcional que está formado por un átomo de carbono que tiene un doble enlace a un átomo de oxígeno. También puede referirse al monóxido de carbono.

Características del grupo carbonilo

Las características más importantes del grupo carbonilo son las siguientes:

Estructura del grupo carbonilo

En la estructura del grupo carbonilo el carbono se encuentra ligado a otros tres átomos por medio de enlaces los cuales co utilizan orbitales sp2 o se mantienen en un plano que los separa entre sí en un ángulo de 120º. El orbital p restante del carbono el oxígeno queda unido a través de un doble enlace. La parte inmediata de la molécula que rodea al carbón carbonílico es plana; el oxígeno, el carbonílico y los dos átomos directamente enlazados a éste se encuentran en un plano.

Los electrones que posee el doble enlace carbonílico se mantienen unidos con dos átomos de electronegatividad diferente de manera que no pueden ser compartidos de igual manera. La nube especialmente es muy móvil y es fuertemente atraída por el átomo que sea más electronegativo, que en este caso es el oxígeno.

Muchos estudios espectroscópicos que se han realizado a los grupos carbonilos además de estudios de difracción electrónica de los aldehídos y cetonas indican que el oxígeno, el carbono carbonílico y los otros dos átomos se encuentran todos en un mismo plano. Los tres diferentes ángulos del enlace se encuentran cercanos a los 120°.

Reactividad

Los grupos carbonilos pueden ser reducidos por los reactivos hidruros como por ejemplo el NaBH4 y LiAlH4, y también por los reactivos organometálicos como los reactivos organolitios y los reactivos de Grignard. El grupo carbonilo tiene las siguientes reacciones de reactividad:

Ejemplos de compuestos del grupo carbonilo

Algunos ejemplos de los compuestos carbonilos α, β-insaturados son la acroleína, el óxido de mesitilo, el ácido acrílico, y el ácido maleico. Los compuestos carbonilos insaturados pueden prepararse en el laboratorio por medio de la reacción aldólica o por la reacción de Perkin. También existen en la naturaleza compuestos carbonílicos orgánicos tales como la urea y el carbamatos; así como algunos compuestos carbonilos inorgánicos como por ejemplo el dióxido de carbono, el sulfuro de carbonilo y el fosgeno.

Escrito por Gabriela Briceño V.
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