Enlace peptídico

Es importante recordar que los aminoácidos tienen la capacidad de unirse covalentemente en una reacción de condensación para formar un dipéptido y agua. El enlace covalente que se da entre los aminoácidos se denomina enlace peptídico y, por esta razón, las cadenas largas de aminoácidos unidos covalentemente se llaman polipéptidos. Las cadenas polipeptídicas se pueden descomponer por medio de reacciones de hidrólisis, que requieren agua para revertir el proceso.  

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¿Qué es un enlace peptídico?

Es un enlace químico que se da entre el grupo carboxilo de un aminoácido y el grupo amino de otro aminoácido, perdiendo una molécula de agua para dar origen a los péptidos y a las proteínas.

Los enlaces peptídicos son parte importante de la estructura primaria de una proteína la cual se define como la secuencia de aminoácidos de la que está compuesta. Esta secuencia es la que determina la forma que va a adoptar la proteína, de acuerdo con las limitaciones espaciales en la disposición de los átomos en la proteína, las propiedades químicas de los residuos de aminoácidos componentes y el entorno de la proteína.

Los enlaces peptídicos que se encargan de unir los residuos de aminoácidos en un polipéptido se forman por medio de una reacción de condensación entre el grupo carboxilo ácido de un aminoácido y el grupo amino básico de otro aminoácido. En el contexto de un péptido, el grupo amida (CO-NH) se denomina grupo peptídico.

Características del enlace peptídico

Las principales características que tienen los enlaces peptídicos son las siguientes:

• El enlace peptídico es más corto que un enlace sencillo normal.
• Tiene 60 % de enlace doble y se estabiliza por medio de resonancia.
• No se encuentran giros libres en este tipo de enlace.
• Es un enlace covalente entre el grupo amino de un aminoácido y el grupo carboxilo de otro aminoácido.
• El enlace C-N que se encuentra uniendo a dos aminoácidos es más corto que otros enlaces C-N.
• Los cuatro átomos del enlace se hallan en un mismo plano, con el oxígeno y el nitrógeno en posición trans.
• Los seis átomos implicados en la formación del enlace peptídico están contenidos en el mismo
• El enlace peptídico posee mayor polaridad y tiene un momento dipolar.
• Cada enlace peptídico puede llegar a participar en dos puentes de hidrógeno.
• Cuando tres aminoácidos se unen se dará forma a un tripéptido, y conforma se van uniendo más, se forman tetra péptidos, oligopéptidos y polipéptidos.

Cómo se forma un enlace peptídico

Para entender la forma en la que se origina un enlace peptídico es importante antes mencionar la estructura que tiene un aminoácido. Los aminoácidos son monómeros posee en uno de sus extremos un grupo amino (básico) y en el otro un grupo carboxilo (ácido), lo que le permite tener una serie de propiedades muy importantes. Un enlace peptídico está conformado por la unión de un grupo carboxilo de un aminoácido y el grupo amino del siguiente.

En la formación del enlace peptídico participa el carboxilo de un aminoácido, el cual reacciona con el grupo amino de otro aminoácido y se produce de esta manera la formación de una molécula de agua haciendo que los aminoácidos quedan unidos. La estructura que resulta de esta unión se le conoce con el nombre de un dipéptido. Si a este dipéptido se le agrega otro aminoácido se tendrá un tripéptido, y así sucesivamente. Esta es la forma en la que se pueden obtener moléculas cada vez más grandes, las cuales reciben el nombre general de péptidos. Cuando se han unido alrededor de 50 aminoácidos, entonces se dará forma a una proteína.

Propiedades

Las propiedades de los enlaces peptídicos son las siguientes:

• Conformación: es cada una de las disposiciones tridimensionales que pueden llegar a adoptar los átomos que tiene un péptido archivando todos sus enlaces covalentes. De todas las posibles, sólo se dan unas pocas en condiciones fisiológicas. Una conformación puede ser estabilizada por medio de las interacciones que se dan entre los grupos que las forman, como puentes de hidrógeno y enlaces disulfuro y con el solvente.
• Los enlaces peptídicos tienen un carácter polar, esto porque el oxígeno es más electronegativo que el hidrógeno y por esta razón atrae a los electrones que son compartidos dando lugar a una repartición de forma desigual de los electrones que están deslocalizados. El oxígeno tiene una carga que es parcialmente negativa y en cambio el hidrógeno tiene una carga que es parcialmente positiva.
• El enlace peptídico es plano y el carácter parcial de doble enlace evita la libre rotación en el enlace de aminos colocando los seis átomos del grupo peptídico en un mismo plano.
• Los enlaces peptídicos también pueden degradarse o romperse por medio de hidrólisis, el proceso durante el cual se agrega agua, liberando de esta forma una cantidad de energía en un proceso tremendamente lento. Éste puede acelerarse en presencia de catalizadores ácidos, básicos o enzimáticos.

Ejemplos de enlace peptídico

Algunos ejemplos de enlaces peptídicos se mencionan a continuación:

• Bradiquinina: es un compuesto formado por nueve aminoácidos, este péptido es un fármaco que produce vasodilatación y caída de la presión sanguínea, usado en la hipertensión arterial.
• Oxitocina: es una hormona producida por el hipotálamo y que regula el sistema nervioso central y participa en la preparación del cérvix femenino durante el parto y de los pechos durante la lactancia.
• Insulina: es una hormona polipeptídica formada por 51 aminoácidos que regula el ciclo de los azúcares en sangre.
• Prolactina: estimula la producción de leche en los pechos maternos. Está formada de una secuencia de 198 aminoácidos.