Química

Enlace glucosídico

En muchos de los alimentos que se consumen diariamente, en el azúcar de mesa, en los troncos de los árboles e incluso en algunos animales como las langostas, es posible encontrar enlaces glucosídicos. Este tipo de enlace es de vital importancia para muchas sustancias, básicamente se podría decir que no podría existir la vida sin ellos pues incluso forman parte del ADN del cuerpo humano.

¿Qué es un enlace glucosídico?

Un enlace glucosídico es un enlace químico covalente que se encarga de mantener unidos los glucósidos, que puede mantener unidos a los hidratos de carbono con otros tipos de grupos funcionales o de moléculas.

Características de un enlace glucosídico

Los enlaces glucosídicos son covalentes, en otras palabras, son una unión que se da entre átomos por medio de una compartición de los pares de electrones que contienen. Es importante mencionar que este tipo de enlaces se encuentran presentes en diferentes contextos celulares, por ejemplo la unión de los esfingolípidos, los cuales son componentes esenciales en las membranas celulares de diferentes tipos de organismos. Sus principales características se mencionan a continuación:

Cómo se forma un enlace glucosídico

Este tipo de enlace se forma cuando se unen dos moléculas que pertenecen a los monosacáridos por medio del carbón anomérico con el que cuenta una de ellas. La formación se da por medio de la condensación y sus reacciones en las cuales se puede liberar una molécula de agua por cada uno de los enlaces que son formados. Estas diferentes reacciones que forman enlaces glucosídicos son además catalizadas por enzimas.

Tipos

Existen cuatro tipos de enlaces glucosídicos que pueden diferenciarse, estos son:

Enlaces glucosídicos entre monosacáridos

Este tipo de enlace corresponde a los oligo- y a los polisacáridos. Este enlace depende la naturaleza de los azúcares y de la cantidad de átomos de carbono que estén presentes.

Enlaces glucosídicos entre glucoproteínas

Este se refiere a los enlaces que se dan entre las proteínas o los lípidos que además incluyen glúcidos.

Enlaces S-glucosídicos

Estos son enlaces que ocurren entre las proteínas y los glúcidos.

Enlaces C-glucosídicos

Se observaron como un tipo de modificación postraduccional y estaban presentes en la orina humana.

En la naturaleza se pueden encontrar tipos de enlaces glucosídicos conocidos como lo son la sacarosa, maltosa, isomaltosa, gentiobiosa y lactosa.

Propiedades del enlace glucosídico

Entre las principales propiedades se puede mencionar que el enlace N-glucosídico se forma a raíz de la unión de un -OH y un compuesto aminado para dar como resultado la formación de amino azúcares. Por su parte el enlace O-glucosídico se da entre dos -OH que pertenecen a dos monosacáridos en donde la condensación de la molécula de agua reacciona al carbono anomérico.

Es importante mencionar también que los enlaces glucosídicos tiene una relación análoga con los oligosacáridos. Este tipo de enlace se considera como la región con mayor flexibilidad en una porción polisacárido debido a que su estructura es rígida.

Nomenclatura

El enlace glucosídico puede tener tres diferentes tipos de nomenclaturas. La primera de ellas es cambiando el “o” por la forma cíclica del monosacárido por ido y, además se debe de colocar el nombre del grupo R como una palabra diferente antes de “ido”. También se puede utiliza la palabra “glicosiloxi” y se coloca delante del monosacárido. Por último, se puede usar el término O-glicosil, N-glicosil, S-glicosil o C-glicosil como prefijo.

Cómo diferenciar un enlace glucosídico alfa y beta

Para poder diferenciarlos es importante recordar que en la molécula de glucosa se da un tipo de unión glucosídica a la cual se le dan diferentes nombres relacionados con la estructura y con la dirección en la que se encuentra, además toma en cuenta el sitio donde se ubica el OH. Un enlace alfa o beta puede estar arriba o abajo, en otras palabras, cuando el OH se encuentra en una posición baja, entonces es un enlace alfa, y por el contrario si está arriba será un enlace beta.

Ejemplos

Se debe recordar que este tipo de enlace se forma cuando los monosacáridos, en otras palabras, los azúcares simples se unen y dan origen de esta manera a moléculas de mayor tamaño. Cuando los enlaces forman más de diez moléculas se denominan oligosacáridos y como ejemplos podemos mencionar la quitina, el glucógeno, el almidón, celulosa y gelosa.

Cuando los enlaces están formados por dos azúcares simples entonces se conocen con el nombre de disacáridos y este tipo es la forma más común pues se encuentra en muchos tipos de alimentos como por ejemplo la galactosa, la sacarosa, maltosa, lactosa, isomaltosa, lactulosa y turanosa.

Algunos ejemplos más específicos se mencionan a continuación:

Enlace glucosídico de la sacarosa

Se forma por medio de un enlace dicarbonílico de glucosa y de fructuosa. Esta última rota para enfrentar su carbono 2 con el carbono 1 que contiene la glucosas.

Enlace glucosídico de la lactosa

Se forma por medio de un enlace monocarbonílico de galactosa y glucosa y es además un enlace reductor.

Enlace glucosídico de la maltosa

Está formada por un enlace de tipo monocarbonílico entre glucosas, se hidroliza con facilidad y en éste, la glucosa se encuentra libre.

Escrito por Gabriela Briceño V.
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