Ácido retinoico

Los ácidos son un tipo de sustancia que cuando se encuentra en una disolución tiene la capacidad de poder aumentar la concentración de sus iones de hidrógeno. En el mundo es posible encontrar una gran cantidad de ácidos, entre ellos encontramos el ácido retinoico, un tipo de ácido que es elaborado dentro del cuerpo humano a partir de la vitamina A, y que cumple una función de suma importancia en las células. Un importante ácido que también puede ser fabricado en los laboratorios químicos para tratar problemas de piel.

Características del ácido retinoico

El ácido retinoico es uno de los tantos miembros que forman parte de la familia de los retinoides. Es un compuesto que se deriva del retino o de la vitamina A y tiene varias características entre las cuales mencionamos las siguientes:

  • El ácido retinoico se obtiene a partir de la vitamina A.
  • Es un compuesto químico que tiene sensibilidad a la luz.
  • Tiene un peso molecular relativamente bajo lo que le permite ser liposoluble, en otras palabras, puede difundirse con facilidad por medio de las membranas celulares.
  • Puede unirse a las células por medio de la proteína celular de unión al ácido retinoico.
  • Es una molécula fundamental en el desarrollo embrionario de los vertebrados.
  • Posee una densidad de 0±0.1 g/cm3.
  • Su punto de ebullición se encuentra en 8±14.0 °C at 760 mmHg.
  • Se conoce también con el nombre de tretrinoína o ácido trans retinoico.
  • Es uno de los antioxidantes más potentes que existen.
  • Se produce en el organismo gracias a la presencia de la vitamina C.
  • Forma parte de la familia de los retinoides los cuales son compuestos químicos que provienen del retinol.

Estructura

Su estructura es la siguiente:

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Fórmula

El ácido retinoico tiene la siguiente fórmula química: C20H28O2.

Nomenclatura

La nomenclatura del ácido retinoico es la siguiente: (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8- ácido tetraenoico.

Propiedades físicas del ácido retinoico

Entre sus propiedades físicas más importantes se mencionan las siguientes:

  • Suele encontrarse en forma de polvo cristalino.
  • Su color es por lo general entre anaranjado y amarillento.

Propiedades químicas

Algunas de las propiedades químicas de este ácido son las siguientes:

  • Cuando se encuentra en presencia de luz, de aire o de calor, puede oxidarse debido a su gran sensibilidad.
  • Es un ácido insoluble en agua pero es soluble en éter.
  • Su punto de fusión se encuentra entre los 180 y los 182 ° C.
  • Es bastante inestable cuando está en presencia de agentes oxidantes.
  • Tiene una masa molar de 300,4351 g/mol.

Obtención

El ácido retinoico se puede obtener por medio del consumo de vitamina A, la cual es de origen vegetal pues proviene del betacaroteno. Cuando se ingiere este betacaroteno, éste se adhiere al intestino y en este lugar se inicia el proceso para la síntesis del ácido retinoico. Primeramente, se producirá una sustancia llamada retinal por medio de la enzima reductasa. Posteriormente, la mayor parte del retinol libre se esterifica por medio de la acción de las enzimas lecitina-retinol aciltransferasa y una parte del retinol se almacena mientras que otra sufre una estratificación para poder formar el retinol. Este retinol luego será oxidado hasta alcanzar la forma activa del ácido retinoico.

Para lograr un adecuado nivel de este ácido en el cuerpo humano es necesario el consumo de fuentes ricas en vitamina A, por ejemplo los cereales fortificados, aceites pescado de, los productos lácteos, vegetales verdes, espinacas y frutas como la naranja y la mandarina.

Usos

Los usos del ácido retinoico son muchos y todos ellos son importantes para el cuerpo humano. Si recordamos que se deriva da la vitamina C, podemos concluir que juega un papel fundamental en varios de los procesos relacionados con la visión, el aprendizaje y la memoria. Intervienen mejorando y aumentando la función inmunitaria y la reproducción y además, tiene un uso importante para la piel.

Otro de los usos importantes del ácido retinoico es en el tratamiento de la leucemia promielocítica aguda y en algunos tipos de cáncer ya que se ha comprobado que en dosis altas tiene la capacidad de poder matar las células cancerosas. En las enfermedades de la piel pues logra aumentar de forma considerable la producción del colágeno, además reduce la cantidad de manchas en la piel y suaviza las arrugas.

Riesgos del ácido retinoico

A pesar de sus grandes beneficios, el ácido retinoico también puede acarrear varios riesgos considerables, de hecho, en algunos países su uso está totalmente contraindicado para los tratamientos de piel. Este ácido es considerado como teratogénico por lo que su uso en mujeres en edad reproductiva está contraindicado pues podría ocasionar graves malformaciones congénitas en el feto por lo que su uso es completamente prohíbo en mujeres que se encuentran en periodo de gestación.

Al ser un agente irritante, puede ocasionar que la piel se descame y produce además que la piel se vuelva más sensible ante la luz solar ya que es un fotosensibilizador, incluso podría llegar a ocasionar quemaduras en la piel. En cuanto a los riesgos es importante recordar que este ácido proviene de la vitamina A, entonces, cuando se ingieren dosis descontroladas de la misma pueden también presentarse una serie de reacciones o de efectos secundarios en el organismo, entre los cuales podemos mencionar los siguientes:

  • Debilitamiento del sistema óseo
  • Daño en el hígado
  • Dolores de cabeza constantes
  • Irritación en la piel
  • Dolor en las articulaciones
  • Náuseas
  • Problemas de visión borrosa
  • Mareos y vómitos.