Ácido etanoico

El ácido acético (CH3COOH), también llamado ácido etanoico, es el más importante de los ácidos carboxílicos. Biológicamente, el ácido acético es un intermedio metabólico importante, y se produce naturalmente en los fluidos corporales y en los jugos de las plantas.

Temas relacionados

Grupo carboxilo

¿Qué es el ácido etanoico?

Es un ácido orgánico formado por dos átomos de carbono que se puede encontrar como ion acetato. Es un ácido que podemos encontrar en el vinagre y se denomina también como ácido acético.

Características del ácido etanoico

Entre las principales características del ácido etanoico tenemos las siguientes:

• Es producido y excretado por ciertas bacterias, especialmente el género Acetobacter y Clostridium acetobutylicum que se encuentran en los alimentos, el agua y el suelo.
• Puede ser producido de forma natural a medida que se estropean las frutas y algunos otros alimentos.
• El ácido acético se ha preparado a escala industrial por oxidación al aire de acetaldehído, por oxidación de etanol (alcohol etílico) y por oxidación de butano y buteno.
• En la actualidad, el ácido acético se fabrica mediante un proceso desarrollado por la compañía química Monsanto en la década de 1960; implica una carbonilación catalizada con yodo y rodio de metanol (alcohol metílico).
• Es un ácido orgánico de dos átomos de carbono, se puede encontrar en forma de ion acetato.
• El ácido acético se encuentra comercialmente en varias concentraciones: Ácido acético glacial (99.7% de ácido acético, siendo el agua la principal impureza), ácido acético de grado reactivo (contiene generalmente 36% de ácido acético en peso) y como soluciones acuosas comerciales (usualmente presentan 28, 56, 70, 80, 85 y 90% de ácido acético)
• Es un importante bactericida, neutralizante y acidulante. Y es, además, un ingrediente en la fabricación de insecticidas y germicidas.
• Debe también ser manejado con mucho cuidado pues puede llegar a producir quemaduras en la piel si su exposición es prolongada, puede causar dolor de garganta, vómitos, diarrea, dolor abdominal y una sensación que ardor o quemazón en el tracto digestivo.

Estructura

En el ácido acético sólido, las moléculas forman cadenas y las moléculas individuales se encuentran interconectadas por medio de enlaces de hidrógeno. También se pueden producir en la fase líquida en soluciones diluidas en disolventes no aglutinantes de hidrógeno, y en cierta medida en ácido acético puro, pero se ven alterados por disolventes aglomerantes de hidrógeno.

La entalpía de disociación del dimers se ha estimado en 65.0-66.0 kJ/mol, y la entropía de disociación en 154-157 J mol-1 K-1.20] Otros ácidos carboxílicos participan en interacciones similares de enlace intermolecular de hidrógeno.

Formula

Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2), siendo el grupo carboxilo el que le proporciona las propiedades ácidas a la molécula.

Propiedades físicas del ácido etanoico

Entre las propiedades físicas del ácido etanoico podemos mencionar las siguientes:

• Es un líquido higroscópico
• Es incoloro
• No tiene ningún olor específico, pero se describe como un olor punzante (a vinagre)
• Su punto de ebullición de 118.05 °C
• Tiene un punto de fusión de 16.6 °C

Propiedades químicas

Las propiedades químicas del ácido etanoico son:

• Es un ácido soluble en agua, alcohol, éter, glicerina, acetona, benceno, y tetracloruro de carbono.
• Funcionar como un buen disolvente de varios compuestos orgánicos y de algunos inorgánicos como el azufre y el fósforo.
• En su estado de anhidro cristaliza a 17°C y adquiere un aspecto parecido al hielo. Este es conocido como ácido acético glacial.
• Tiene un momento dipolar de 1.74 D
• Es insoluble en sulfuro de carbono.

Usos del ácido etanoico

Los usos del ácido etanoico son muchos, es un importante reactivo químico y químico industrial que se utiliza en la producción de botellas plásticas de refrescos, películas fotográficas; y acetato de polivinilo para cola de madera, así como muchas fibras y telas sintéticas. En los hogares, el ácido acético diluido a menudo se usa como agente de limpieza. En la fabricación de ésteres y esencias, como fijador de color y como disolvente.

En la industria alimentaria, el ácido acético se usa como un regulador de la acidez. El grupo acetilo, derivado del ácido acético, es fundamental para la bioquímica de prácticamente todas las formas de vida. Cuando se une a la coenzima A, es fundamental para el metabolismo de los carbohidratos y las grasas. Sin embargo, la concentración de ácido acético libre en las células se mantiene a un nivel bajo para evitar perturbar el control del pH del contenido celular.

El ácido acético también es un componente de la lubricación vaginal de humanos y otros primates, donde parece servir como un agente antibacteriano suave. El ácido acético se asocia con la fenilcetonuria, que es un error innato del metabolismo.

Es utilizado también en la apicultura para controlar las larvas y los huevos de las polillas en la cera. Es de uso importante como tinte en las colposcopias detectando el virus del papiloma humano. También es usado en el lavado químico de equipos que han sido utilizados en diálisis.